1940년, 독일군 공습으로 불타는 런던의 모습을 보며 상심에 빠진 늙은 모습의 존 왓슨 박사는 젊은 날의 친구였던 셜록홈즈의 가장 위대하지만 가장 덜 알려진 일화를 간병인에게 받아 적게 한다. 때는 1882년, 금화를 싣고 가던 왕실 범선이 바다의 괴생명체에게 공격 당해 침몰 하자 런던 경찰국은 사건해결을 위해 셜록홈즈와 왓슨박사에게 의뢰한다. 범선의 침몰 원인을 조사하던 중 화이트 채플에서 매춘굴을 찾은 한 젊은 청년이 공룡의 모습을 한 괴물에게 습격 당해 사망하는 사건이 발생하게 되고, 셜록은 본능적으로 두 사건이 연관있음을 알아챈다. 단서를 수집하며 사건의 중심으로 파고 들어간 끝에 찾아낸 외딴 성에서 홈즈와 왓슨은 놀랍게도 소식이 끊겼던 홈즈의 형 마이크로프트를 발견 하게 된다.